"Don" (como derivado de "donar"), sería sinónimo de "dádiva", "gracia" otorgada. Por extensión también se entiende como "una CUALIDAD que alguien posee (normalmente buena). Así, diríamos "don de gentes", "don de la palabra", aunque también se puede decir para cualidades negativas, como "don de la impertinencia", "don de la estupidez"...
"Regalo" es un obsequio, una COSA que se regala. Por extensión, se dice de algo que resulta muy barato.
En resumen:
"DON" es una cualidad que se posee.
"REGALO" es una cosa que se obtiene de alguien.