Creo que no suenan muy natural, probablemente si lo dices así suena mejor: Puedo/Podría encargarle que me compre dos boletos/entradas? (Es con mas respeto, generalmente le preguntarías eso a alguien mayor como tus papas o gente mayor) o "Puedo/Podría encargarte que me compres dos boletos/entradas?" o "Te puedo/podría encargar que me compres dos boletos/entradas?" (Probablemente le dirías esto a un amigo o hermano)

Muchas gracias Monsalve, es muy util para mi^^

Para mí la primera: ¿Puedo encargarle de comprarme dos tiquetes? Aunque la segunda con una modificación podría también tener un buen uso, así: ¿Puedo encargarle para que me compre dos tiquetes? Un saludo, espero haberle ayudado. :)

Kate,muchas graicas! Lo que quiero decir es "las dos oraciones",jaja,un error

La segunda esta mejor aunque no esta tan claro lo que quieres decir....