"Subir a la cabeza" significa volverse engreído. Puede ser por un ascenso, porque te haya tocado la lotería, porque tengas un éxito deportivo...
Otro ejemplo:
A Víctor se le ha subido a la cabeza la medalla de oro, ya no nos saluda al pasar.
"Jefecillo" es despectivo, quiere decir que es un jefe de bajo nivel y malo por lo general.
"De tres al cuarto" es una expresión que refuerza y enfatiza la palabra "jefecillo". Significa que vale poco.
En definitiva, se podría expresar del siguiente modo:
Desde que le ascendieron, Juan se ha vuelto un engreído a pesar de que es un jefe del escalafón más bajo y mediocre.