This is an adverb that is derived from adjectival Participle. They could be formed from qualitative non-reflexive Participles, but not relative. ободряюще<----- ободряющий потрясающе <------ потрясающий вызывающе <------вызывающий умиротворяюще <------ умиротворяющий любяще <----- любящий

Оценивающе (appraisingly) and ободряюще (encouragingly) are adverbs and they don't change. Смотрят (как?) оценивающе, улыбнулся (как?) ободряюще.

They are adverbs of manner - they are often formed from verbs, that's why you've mixed them with gerund.

Слово ободряюще в русском языке используется редко. Оценивающе - это когда кто-то смотрит на тебя и оценивает твои качества, одежду и т.д. Ободряюще - это кто-то или что-то действует на тебя хорошо после того как ты сильно устал

Иван долго ждал первого свидания с Машей. Он боялся, что, когда они встретятся, и она посмотрит на него оценивающим взглядом, то, подумает, что он некрасивый, глупый, старомодный и бедный. У него всегда была низкая самооценка. Но всё оказалось не так, как он себе представлял. Она красиво улыбнулась и ободряюще похвалила его костюм. Потом через пару минут, похвалила\отметира\ его доброту, ум, эрудицию и кругозор - то, что она больше всего ценит в людях. На втором свидании он уже чувствовал себя увереннее. Они говорили обо всём на свете.