Personalmente esta frase "Por mucho (más) que lo repitieras , no pudiste convencerme ", no me suena bien. Tal cual está escrita la frase y sin otro antecedente, el hecho es que algo estaba siendo repetido en el pasado es objetivo, y su resultado ya es conocido (no se logró convencer), luego no veo en esta frase el sentido del subjuntivo. Me suena mucho más natural: Por más que lo repetías no pudiste convencerme. Otra cosa sería si es un mensaje indirecto tipo: Ya te dije que por mucho que lo repitieras no me convencerías. Ya que en este caso se refiere a una situación o punto del pasado donde sí tiene sentido este subjuntivo ya que aún existe esa duda, esa situación no resuelta.

Para darle sentido a tu expresión 2 de las muchas formas correctas para referirse sería: Ni por más que lo repitieras, no podrías convencerme. :) Ni porque lo repitieras más veces, lograrías convencerme. :)

A mí tampoco me suena bien. Deberías decir: "Por mucho que lo repetiste/repetías, no pudiste convencerme.

Es correcto