Uma pergunta:

"Não deixá-lo (deixe ou permita) isso ir para sua cabeça!" Tá certo? Há algumas boas expressões para dizer isso?

Sim, a expressão que você utilizou possui um sentido e pode ser utilizada no português. Outra frase equivalente no sentido que você parece dizer é:

"Não deixe isso fazer sua cabeça". (quando você diz a alguém para que algo ou algum acontecimento interfira em sua vida).

Espero ter ajudado!

Uma pergunta:

"Não deixá-lo deixe isso ir subir para à sua cabeça!" Tá certo? Há algumas boas expressões para dizer isso?

Sim está correto. 

Usamos esse tipo de sentença, quando queremos aconselhar que alguém não deixe o poder subir à cabeça.

Por exemplo:

Não deixe o sucesso subir à sua cabeça.

Não deixe o dinheiro subir à sua cabeça.

Significa que a pessoa deve tomar cuidado ao conseguir algo. Não permitir que ele perca sua essência ou seus valores, em decorrência dos objetivos alcançados. 

"Não deixa fazerem sua cabeça" é outra expressão

Aqui a ideia é aconselhar alguém a não se deixar influenciar por outras pessoas.

Se você quiser dizer isso de uma maneira mais formal, diga

"Não deixe que façam sua cabeça"

Mas eu parto do pressuposto de que esse tipo de expressão é dita em contextos informais.

Deixa - informal
Deixe - formal

Não deixa subir à cabeça!

Usamos essa expressão quando, por exemplo, alguém se torna famoso ou rico, é uma maneira de dizer para que a pessoa não se torne gananciosa ou arrogante. 

Uma pergunta:

  Você poderia dizer também:  "Não se iluda com isso" ou "Não fique tão convencido assim."