Cuadrar algo indica que se da forma de cuadrado, esta es la interpretación real de la palabra cuadrar. Pero esto se ha llevado al sentido figurado, para indicar que algo que en principio no tiene sentido, ya sea por desconocimiento, cuando tienes toda la información ya puedes decir "vale ahora me cuadra (presente)" o "ahora me cuadró(pasado)" realmente lo que estás diciendo es que ahora lo entiendo. Como tu dices es cuando "todo tiene sentido" espero que esto te aclare algo. saludos

Efectivamente, es tal y como lo has dicho. Cuadrar se puede utilizar para expresar que has entendido algo en un momento específico o que algo encaja de una forma lógica. - Cuando me lo explicaron, todo cuadró (o "todo encajó") - Según los acontecimientos, cuadra bastante que el asesino sea el mayordomo - Cuadrar la caja (cuadrar las finanzas al final del día de, por ejemplo, un bar o un banco) También se podría utilizar para decir que alguien es muy tozudo o una persona que sigue unas normas muy estrictas: - Los alemanes son muy cuadrados, siempre siguen las normas a rajatabla - No seas tan cuadrado, déjate llevar por los sentimientos.