Hola, pues yo creo que el sentido es literal. La cuesta es una pendencia, cuando el terreno se va para arriba. Todo el texto habla de un vagabundo que anda por la ciudad, entonces me parece que simplemente quiere decir que se va corriendo subiendo una cuesta. A lo mejor, el aire que respira le parece como si fuera la goma que se fuma, una droga, y goza del aire como si gozara de los efectos de una droga. Pero, siendo algo ilegal, corre a esconderse y se escapa por la cuesta para que no lo pillen.