Bueno, si los pones junto a un adjetivo, puede ser exactamente lo contrario. "Poco + adjetivo" en general significa "NO", mientras que "un poco + adjetivo" en general significa "SÍ", pero dicho de forma suave, para darle menos fuerza.
Poco amable = NO amable
Poco profundo = NO profundo
Poco ortodoxo = NO ortodoxo.
Un poco caro = Caro
Un poco tarde = Tarde
Un poco bajo = Bajo
En el ejemplo que tú das, "poco dinero" significa que no era suficiente dinero comparado con lo que esperaba el hablante.
"Un poco de dinero" no implica que no sea suficiente. Simplemente implica que la cantidad es pequeña. O hasta podría ser una forma eufemística de decir "mucho dinero", como en los ejemplos anteriores.
Ej: "Voy a echar un poco de agua a las plantas" = Voy a regar las plantas. El "poco de agua" no es literal. Quizás les dé mucha agua.
"Mis plantas tienen poca agua" = Mis plantas no tienen suficiente agua.