It's better to know what you like so people can suggest songs accordingly. Here are some that you may or may not like:

Alice e il blu - Annalisa

Due respiri - Chiara

Vieni con me - Chiara

Mille Passi - Chiara (ft. Fiorella Mannoia)

Ci vediamo a casa - Dolcenera

Dimenticarti poco - Biagio Antonacci

A modo tuo - Elisa

L'anima vola - Elisa

Se rinasci - Emma

Solo insieme saremo felici - Gianni Morandi

L'amore che conta - Giorgia

Inevitabile - Giorgia (ft. Eros Ramazzotti)

Il linguaggio della resa - Tony Maiello

Ama Calma - Tony Maiello

Fidati di me - Tony Maiello

Come gli altri - Tony Maiello

La mia storia con te - Alessandra Amoroso

Semplici Emozioni - Nek

Laura non c'e - Nek e Cerena

Limpido - Laura Pausini

Se non te - Laura Pausini

Il sale della terra - Ligabue

Pronto a correre - Marco Mengoni

Non passerai - Marco Mengoni

Lessenziale - Marco Mengoni

Malamorenó - Arisa

Dove sei - Neffa

Per tutta la vita - Noemi

Troppo Buono - Tiziano Ferro

Ti amo - Umberto Tozzi

Dimmi che non passa - Violetta

La donna e mobile. (aria di Rigoletto)

Libiamo ne' lieti calici (La traviata, brindisi)

Santa Lucia ( canzone napolitana)

O sole mio

1. Tiziano Ferro - La fine - https://www.youtube.com/watch?v=Quns2p1AZeo (Tiziano has a many good jobs. :)
2. Gigi D' Agostino: The Riddle (something fun) - https://www.youtube.com/watch?v=6DcfXVL0mh0
3. Umberto Tozzi - Te amo
Peppino di Capri - Champagne

Marcella Bella - Sicilia Antica (old italian song) - and IO DOMANI
Roberto Murolo e Mia Martini - Cu'mme
p.p. My choose are specific songs from different parts of Italy! Because they sounds different and sometimes interesting :o)
Next one classics, popular in all the world :o)
4. Eros Ramazzotti & Tina Turner - Cose Della Vita - https://www.youtube.com/watch?v=PJjXnkd6bUQ
Some new artists :o)
5. Biagio Antonaci - Pazzo di lei (Grazy for her)
6. Marco Mengoni - L'essenziale -
7. Modà - Se si potesse non morire - the winners of Sanremo 2013 I think :o)
8. IL MONDO CHE VORREI-LAURA PAUSINI
9. Giorgia - E' L'Amore Che Conta, Gianna Nannini & Giorgia - Salvami
10. Andrea Boceli (one interesting person, lawyer in education, but one of the most popular and brilliant living tenors, with rich and varied repertoire :))) ) - Canto Della Terra - Andrea Bocelli - https://www.youtube.com/watch?v=ZmWvdrdm7VE&index=5&list=PLBFD873FE043407FD
Andrea Bocelli - What Child is This (With Mary J. Blige) - https://www.youtube.com/watch?v=4bH6iYBuFq4
p.p. ops, I can't only in ten, they are many

I will give you a playlist :) 

https://www.youtube.com/watch?v=d3MvacAiXqM&list=PLNqs32p5b3lkH2rxDzONbJoyGVyZfabS_&index=58

There are 88 favorite songs and I need more 12 songs to 100 :o)

Enjoy!

I like Negrita - Magnolia