Двусмысленные надписи на футболках

Когда я вижу подростков в футболках, на которых написаны разные выражения на английском языке, думаю о том, понимают ли они значение надписи на их футболке.

Иногда полагаю,

Мало употребительно в разговорной речи. Более подходяще "мне кажется".

Кроме того, часто "полагаю"  = "предполагаю" (suggest), т.е. беру за основу, отталкиваюсь от этой посылки. В твоем случае, нет последующего действия.

Вот вариант более уместного использования этого слова: "Полагаю, они не знают значения надписи, поэтому не буду их упрекать в отсутствии вкуса."

 что некоторым родителям и подросткам нужна консультация

Опять же, не разговорный термин. Проще - "совет"

о том, что еще эстетично и что уже за пределами хорошего вкуса. По-моему, иногда люди даже не знают, что на футболке написано.

Когда я вижу одежду с такими надписЯми,

мягкий звук "надпись"

думаю о том, что лучше было бы не знать английского языка.

Я не купила бы такой одежды

С отрицаниями чаще родительный пажеж, хотя и не всегда.

и если бы меня кто-нибудь заставил носить ее, я бы сгорела от стыда.

Очень тонкий ньюанс, заметный на письме, в обыденной речи не всегда соблюдается.

последовательность действий, выраженных глаголами несовершенного вида и совершенного - не очень корректна. Сов-сов и сов-несов - ок.

Также несов-несов.

Это как в английском pres.continius для одновременных действий.