僕の手帳：第1話

これは僕の最初の記入、だからとても短いです。
The grammar is almost fine, but it sounds a bit unnatural. We sometimes use 記入 as a noun, but we more often use 記入する as a verb. Plus, 記入する is similar to "fill". (e.g. fill in the form. → 用紙に記入する。) So I think people don't use it when writing a diary like this notebook entry.  If I were you, I'd say like "これが僕の初めての投稿なので、とても短いです。" or "初めて書くので、とても短いです。"

今、時（or 時刻）は後真夜中。僕は寝てたほうがよいです（or いいでしょう）。明日、もっと書きます。

僕の日記：１

これは僕の最初の日記なのでとても短いです。（これが← is wrong, you did it well）

今、時は夜中でもう寝たほうがいいので、明日もっと書きます。

I hope you will be correcting other's entries because I help only people who are also helpful.