This sentence sounds really awkward to my ear, but I can't put my finger on the reason why. In real life, we would simply say 집에 돌아와서 친구가 좋다고 한 음악을 들었다. I posted this question on the National Institute of the Korean Language, and if I get any useful answers I'll let you know!

At first it seems that you used the opposite words simultaneously. 들어가다 mean to come in or enter, to start. 나가다 means go out or to be off. I think you want to say 듣고 나갔다. or 들어 보았다. I mean you chose a wrong word for your sentence. But your sentence does sound good to me though. I think I need to study Korean more, even though I am native Korean. However, it should be not 집에 돌아와서 친구가 좋다고 한 음악을 들어 나갔다 but 집에 돌아와서 친구가 좋다고 한 음악을 들어 보았다. I googled and found the questions you ask, every time I read the sentence, I feel the sentence right. It means, you friend told you good musics and you went home, you started to listen to the music one by one. I don't know whether I am confused but anybody can explain it for me too? "집에 돌아와서 친구가 좋다고 한 음악을 들어 나갔다" 친구가 음악을 좋다고 추천해 주었고, 집에 돌아와서 하나씩 들어 보는 것을 '들어 나갔다' 라고 하는 거 맞지요? 사투리 표현일까요? 저는 자연스럽게 들리는데 잘 모르겠군요.

사전을 보면 나―가다 【一】【자동사】【거라 불규칙】 1. 안이나 속에서 밖이나 겉으로 가다. ¶ 들로 ∼/ 밖에 나가 놀아라. ↔들어오다. 2. 살던 집이나 직장에서 옮기거나 물러나다. ¶ 그 집에서 나간대/ 회사를 나간 지 벌써 두 달이 되었다. 3. 해지거나 찢어지다. ¶ 구두창이 ∼. 4. 일이 어느 정도 진행되다. ¶ 영어는 몇 과나 나갔니. 5. 진출하다. 출석·출근·참가·참여·입후보 따위를 하다. ¶ 사회에 ∼/ 경기 대회에 ∼/ 회사에 ∼. 6. 값 또는 무게 따위가 어느 정도에 이르다. ¶ 값이 나가는 물건/ 30파운드 나가는 물건. 7. 정전(停電)으로 전기·불 따위가 꺼지다. 8. 의식이나 정신 따위가 없어지다. ¶ 정신 나간 사람. 9. 월급·비용 따위가 지급되다. ¶ 한 달 식비가 20만 원이나 나간다. 10. 팔리다. ¶ 집이 ∼/ 잘 나가는 물건. 11. 잡지·신문 따위가 출간되다. ¶ 5월호가 ∼. 12 말·사실·소문 따위가 알려지다. ¶ 잡지 광고가 방송에 나갔다. 13 어떤 행동이나 태도를 취하다. ¶ 너무 저자세로만 나가면 안 돼. 【二】【타동사】【거라 불규칙】 1. 어떤 곳을 벗어나 그 곳에 없다. 떠나다. ¶ 집을 ∼. 2. 어떤 일을 하러 가다. 또는 다니다. ¶ 강의를 ∼/ 산책을 ∼. 3. 일자리 따위를 그만두다. ¶ 회사를 ∼. 【三】【보조동사】【거라 불규칙】 동사 어미 ‘―아’·‘―어’ 다음에 쓰여, 어떤 일을 계속 진행함을 나타내는 말. ¶ 비용을 점차 줄여 ∼/ 벽돌을 차곡차곡 쌓아 ∼/ 팔이 떨어져 나갈 듯이 아프다. 「나간 놈의 몫은 있어도 자는 놈의 몫은 없다」 게으른 사람을 경계하는 말. 「나갔던 며느리 효도한다」 별로 기대하지 않았던 사람이 뜻밖에 좋은 일을 한다.

나가다 (used in the form, "-어/-아/-여 나가다", after a verb) shows the state of progressing (or going on with) an act or action that preceding word means. In other word, it shows continue doing something or being in a situation. 음악을 들어 나가다. to go on listening music. 써 나가기 시작하다. to go ahead with writing 열심히 해(하여) 나가다 to go on doing hard

I googled and found this: (http://lang-8.com/73317/journals/207394647230734525876468574743328712267/%25EC%25A4%2591%25EA%25B8%258921) 1 날씨도 춥지 않은데 왜 코트를 입으라고 했다 2 피곤했는지 나도 모르게 눈을 감겼다. 3 집에 돌아와서 친구가 좋다고 한 음악을 들어 나갔다. 4 시간이 한 시간마다 채 남지 않아서 서둘러 준비했다. If the question is to choose the correct sentence, I will choose No. 3. Other three sentence are definitely imcorrect. 1. 날씨도 춥지 않은데 왜 코트를 입으라고 했을까? 2. 피곤했는지 나도 모르게 눈이 감겼다. 4. 시간이 한 시간도 채 남지 않아서 서둘러 준비했다. I am not sure No. 3 sentence is correct or imcorrect but I suppose it is correct.