En lo personal, creo que se usa más pueblito. Lo puedes usar cuando el pueblo te gustó y se te hizo lindo, no necesariamente porque sea pequeño, por ejemplo: Estas vacaciones me la pasé muy bien con mi esposo, fuimos a un pueblito muy bonito que está México, todas sus calles estaban empedradas y los techos de las casas tenían todos tejas.
Acerca de pueblecito y pueblecillo, te puedo decir que también se llega a utilizar, pero con menos frecuencia que pueblito. Incluso, creo que pueblillo es un poco discriminativo (ej. "fuimos a un pueblillo lleno de tierra"). Las otras variantes, creo yo, son casi obsoletas.
Espero haberte ayudado.