"Der Radfahrer fährt auf der Straße."
"Wir haben uns auf der Straße getroffen."
"Wir haben uns in der Schillerstraße getroffen."
"Das Krankenhaus ist (/befindet sich) in der Schillerstraße."
"in der Straße" benutzt man für Adressen, Wegbeschreibungen.
"auf der Straße" sagt man, wenn etwas auf der Straße passiert. Verkehr, sich Treffen, Veranstaltungen.