Hola Vincenzo: no veo manera de que "¿pudiera preguntarle esto?" se use para hacer una pregunta, por más formal que sea la situación. La única forma que utilizaría sería "podría preguntarle esto?" y sí, sería una situación formal. "Pudiera" es una forma del pretérito imperfecto del subjuntivo que no tiene función de cortesía, mientras que "podría", un condicional simple, sí. Pero puede que esta forma tenga función de cortesía en algún país de habla española diferente de España y Perú, que son las variantes que conozco bien y por las que puedo responderte.

Queridos amigos, lamento tener que posicionarme tan claramente, pero "pudiera" no es en ningún caso la forma verbal adecuada para pedir permiso. Nadja lo ha explicado perfectamente. "Pudiera" es una forma de subjuntivo que nada tiene que ver con ser cortés, sino con expresar duda, deseo, posibilidad... Respondiendo a tu pregunta: debes usar la forma condicional "podría", como en la mayoría de idiomas que yo conozco. Olvida el subjuntivo. No tiene ninguna relación con lo que a ti te interesa. Un saludo a todos!

¿Pudiera preguntarle esto? me suena raro y algo incorrecto

Ambas son validas y funcionan perfectamente en el contexto formal.

ambas son consideradas correctas y formales; está bien si las utilizas