Hola Jongmyeong, la frase 'salir a quedarse en casa' por si sola no dice mucho, como comenta @Javier podria entenderse como "Salir O quedarse en casa" y seria algo que te preguntarías a ti mismo cuando tienes las 2 opciones, salir con unos amigos o quedarse en la cama viendo películas.
Si complementamos la frase también la podrías usar para referirte a alguien que prefiere salir en vez de quedarse en su casa, asi:
"Juan prefiere salir a quedarse en casa"
Espero sea de ayuda, :)
Saludos