"잘했어요 나나, 정말 자랑스러워요" 라는 말/칭찬을 선생님이 나에게 했다.
"잘했어요 나나, 정말 자랑스러워요" 라고 선생님이 나에게 말했다.
When you use quotes, direct reported speech you'll use ~라고, 라는.. otherwise
you'll say ~고,~는
선생님은 내가 잘해서 자랑스럽다는 말을/칭찬을 했다
선생님은 내가 잘해서 자랑스럽다고 말/칭찬(을) 했다
라는 is a short form of 라고 하는, modifies a noun, so it's like a adjective clause before 라는, which means a noun has to follow it