В каникулы или на каникулах

The question was "why?". Антон is right, "в" can mean both accusative and prepositional case in sense of time. But it seems that accusative case is used more often. Куда пойти с ребёнком в каникулы? В дни весенних каникул билеты в музей для детей бесплатны. Мы встречаемся в пять часов. Лекарство надо пить 2 раза в день. В это утро она мне наконец-то позвонила. Using prepositional case with these words means "inside". В дне 24 часа. В летних каникулах почти 90 дней. Сколько минут в пяти часах? Сколько свежести в утре весеннем! But in contrast to above-stated в детстве, в юности, в старости, means time period. "В" в детство, в юность, в старость means direction. Я бы хотел вернуться в юность. Впасть в детство. Не следует тащить за собой в старость ошибки юности: у старости свои пороки. (афоризм Гёте). As for в каникулы на каникулах, both are correct, but в каникулы is more formal.

If you mean "during the time" you might say "во время каникул" или "на каникулах". Оба варианта - правильные.

или "на каникулы", зависит от контекста, к примеру "Я еду на каникулы в Россию" или "В каникулы я поеду в деревню" или "На каникулах я буду спать и бухать."