En Argentina no se utiliza la primer frase, por lo que ejemplificare la segunda.. Tengo un viaje de 8 hs en bus - Que te sea leve, Voy a ver a los padres de mi novia - Que te sea leve - Hoy es el cumpleaños de mi jefe - Que te sea leve :)

Voy a jugar a la lotería. Pues ojalá que consigas un premio. Gracias ¡y tú que lo veas!. Feliz cumpleaños, que cumplas muchos más. Gracias ¡y tú que lo veas! Me voy a la oficina, tengo muchísimo trabajo. Bueno pues ¡que te sea leve! Mi padre me ha dejado su coche y ahora tiene un arañazo, no sé como decírselo ahora voy a verle. Pues con un poco de tacto, de todas formas ¡que te sea leve!

Hola Tati. Yo no uso la primera frase nunca, ni nadie de mi entorno. La segunda frase es muy habitual para expresar un sentimiento de solidaridad hacia otra persona que va a sufrir en hecho penoso y fatigoso. "Voy a tener que trabajar todo el fin de semana" "!Que te sea leve!" Hay otra expresión de este estilo que es "¡No lo verán mis ojos!", que se utiliza para indicar que el interlocutor no cree la promesa que le hace la otra persona. "Mamá, no te preocupes, esta tarde ordenaré la habitación" "¡No lo verán mis ojos!" "Jefe, la semana que viene estará listo el trabajo" "¡No lo verán mis ojos!"