Literalmente significa reírse de cosas graciosas de una persona. Pero es una frase hecha que en realidad significa reírse de lo que diga o haga una persona, pero no porque sea gracioso sino para agradarle, hacerle "la pelota"(alabarle sin motivo)...

Suele usarse para cuando alguien hace algo malo, otra persona no sólo no le reprende, sino que se divierte con ello. Por ejemplo, un compañero de colegio pega a otro, y el resto se ríe.