Esa expresión significa exactamente eso, pero normalmente lleva un complemento u objeto directo (no tengo constancia de lo contrario). Como decía Amanda, es muy común decir "me estoy jugando la camisa", pero más aún decir simplemente "me la estoy jugando".

También segun el contexto puede querer decir me estoy arriesgando.

si exactamente !!!! comúnmente lo usas en expresiones como : Me estoy jugando la camisa! y cosas asi =)