Bartek, все предложения по-русски понятны, но по-русски так не говорят. Это печальный момент, когда ты не умеешь читать по-русски. -> Грустно, когда ты не умеешь читать по-русски. Почему ты такой (такая) печальный (печальная)? -> Почему ты такой грустный (такая грустная)? Он передал мне очень печальное сообщение. -> Он передал мне очень грустное/скорбное сообщение. And how it'd be: 'It made me feel sad' (perhaps with an adverb of "печальный") -> Это меня опечалило./Это заставило меня почувствовать печаль./ Это заставило меня почувствовать грусть.

Этот печальный момент, когда sounds like you're copying the meme 'that awkward moment when'. But you're using печальный instead of неловкий. So if you want people to think about this meme you can use this structure.

Этот печальный момент, когда ты не умеешь читать по русски = печальНО, когда ты совсем не любишь читать. Почему ты такой (такая) печальный (печальная)? = жизнь слишком коротка, чтобы печалиться. Он переводал мне очен печальной сообщение.= он СООБЩИЛ мне очень печальНУЮ НОВОСТЬ.

Это печально, когда ты не умеешь читать по- русски. Почему ты такой (такая) печальный (печальная)? Он передал мне очень печальное сообщение. 'It made me feel sad' - Это печалит меня/ Это заставляет меня печалиться/ Это печально. Хорошая работа! :)

Печально, когда ты не умеешь читать по-русски. Почему ты такой (такая) печальный (печальная)? Он передал мне очень печальное сообщение. Вцелом не плохо, особенно для иностранца. Иногда наши русские школьники хуже пишут. Но над грамматикой надо поработать........ And how it'd be: 'It made me feel sad' (perhaps with an adverb of "печальной") - Здесь правильнее в контексте употребить слово " Грустно", но если вы напишете "печально" - это не будет считаться ошибкой!