Hola Mohammad ! En 1ª lugar un comentario: "Debiste DE estar muy preocupado " / " Debías DE estar muy preocupado". En ambos casos "DE" es totalmente innecesario. Si quitas ambos "DE" el sentido no cambia y es más correcto gramaticalmente. El uso de "DE" en ambas frases responde a una forma de expresión coloquial de ciertos lugares. Con respecto a tu consulta: agregar contexto a las frases te dará una idea clara de la diferencia entre ambas ( elijo darte ejemplos en lugar de una explicación gramatical porque me parecen más sencillos de comprender ) 1 - " Cuando escuchaste que Juan tuvo un accidente ( me imagino que ) debiste estar muy preocupado " = no estoy segura si estabas preocupado o no , pero supongo que así era. 2 - " Debías estar muy preocupado por su salud, era el sentimiento más lógico frente a esa situación." = es una afirmación sobre cómo tenías que sentirte en determinado momento; quien habla no duda y según el contexto, la frase puede tener incluso un sentido imperativo. En ambos casos se habla del pasado ( cercano o no ) pero la estructura "deber + estar" puede conjugarse en distintos tiempos, como cualquier otra estructura verbal compuesta. Espero que mi explicación haya sido clara. Saludos Sofía.

Hola, Es una cuestión de matices. Dependiendo de lo que quieras remarcar, utilizarás uno u otro. INDEFINIDO: Debiste ... Lo importante, lo que quieres remarcar, es que la acción de preocuparse fue en el pasado, y ya pasó. Lo importante es el tiempo pasado en el que ocurrió la acción. Como en la frase, "el año pasado viví en Zaragoza", lo importante es que fue el año pasado y no este. IMPERFECTO: Debías ... Lo que se quiere remarcar, no es el tiempo, sino la acción en sí. Estamos describiendo las circunstancias del relato que estamos contando, describiendo cómo se sentía esa persona. Si volvemos a la frase anterior "el año pasado vivía en Zaragoza", el tiempo ya no es lo importante, sino la acción que realizabas. Espero que te sea de ayuda ;) Saludos,