Hi Russell,
- 얼마나 (오래) 걸려요?
=How long does it take?
- 집에 가는데 얼마나 (오래) 걸려요?
=How long does it take to get home?
- 여기서 얼마나 (오래) 기다렸어요? = 여기서 기다린지 얼마나 됐어요?
=How long have you been waiting here?
- 매일 공부 얼마나 (오래) 해요? = 매일 얼마나 (오래) 공부해요?
=How long do you study everyday?
- 음식 준비 되기까지 얼마나 (오래) 기다려야 되요? = 음식 준비 되려면 얼마나 (오래) 기다려야되요?
=How long should I wait before the food is ready to eat?
- 숨 얼마나 (오래) 참을수 있어요?
=How long can you hold your breath?
- 여기 얼마나 (오래) 주차할수 있어요?
=How long can I park here?
In many cases, you can use "얼마나" and "얼마나 오래" interchangeably for "how long".
But I would recommend to use "얼마나 오래" because in certain cases, it can be misunderstood as "how much" if you use "얼마나".
For example, "매일 공부 얼마나 해요?" may be understood as "How much do you study everyday?"
Hope it helps.