'아쉽다'와 '안타깝다'는 결국 뜻대로 되지 않음에 대한 '탄식'의 의미를 내포하고 있다는 공통점이 있지만 기본적으로 '아쉽다'의 '탄식'은 화자(말하는 이) 자신의 일에 대한 탄식이며 '안타깝다'의 '탄식'은 화자가 아닌 상대방 또는 제 3자에 대한 '탄식'입니다. 아쉽다 means "feel regret for the matter of the speaker oneself" 안타깝다 means "feel regret for the matter of the listener or a third person" Also refer to https://www.italki.com/question/276168

- 아쉽다: 더 잘되거나 더 오래 누리기를 바랐는데 그러지 못해서 마음이 흡족하지 못하다. - 안타깝다: (주로 다른 사람에게) 좋지 않은 결과나 불행이 닥쳐서 마음이 슬프다. "아쉽다"는 이미 어느 정도 잘됐거나 그럴 가능성이 많았는데 완전히 흡족하게 이루지 못해서 섭섭하다는 뜻입니다. "안타깝다"는 이에 반해 전적으로 나쁜 일, 특히 그 정도가 심하고 그것이 아직도 계속되고 있을 때 많이 씁니다. 이미 지나버려서 어찌할 수 없는 일은 "안됐다" (too bad) 라고 하는 경우가 많습니다. - 친하게 지넀던 친구가 다른 학교로 전학을 가게 돼서 아쉽다. - 야구 팀이 너무 잘했는데 마지막에 우승을 놓쳐서 너무 아쉽다. - 이 돈이면 아쉬운 대로 한 달 동안 쓸 수 있다 (아쉬운 대로 = 부족하지만 그런대로). - 친구네 아버지 사업이 실패해서 집에서 쫓겨난다니 너무 안타깝다. - 멀리서 물에 빠져 허우적거리는 사람을 보고 안타까워 발을 동동 굴렀다. - 주위에서 일어나는 불행을 보며 안타까워 하는 마음이 종교의 시작인지도 모른다. 그리고 "아쉽다"와 조금 비슷한 "아깝다"도 있어요. "아깝다"는 "아쉽다"와 같은 뜻으로 쓰일 때도 있지만 주로 쓸모있는 (useful) 것을 충분히 활용하지 못한다는 의미로 씁니다. - 아직 반 년도 안 신은 구두인데 찢어져서 버려야 하니 아깝다. - 손님이 많이 오는 줄 알고 너무 많이 만들었다가 이 아까운 음식 다 버리게 됐다. - 그 친구는 사람도 좋고 공부도 많이 했는데 참 아깝게 됐어. (자기의 가능성을 충분히 이루지 못하고 좌절했다는 뜻).