Une question concernant l'utilisation du subjonctif (J'espère que...)
Comment savoir quand utiliser le subjonctif ou l'indicatif dans le cas de "j'espère que"?

J'espère que tu vas bien / j'espère que vous allez bien
J'espère que tu ailles bien / j'espère que vous ailliez bien

J'ai vu l'un ou l'autre utilisé dans des contextes différents, et chacune semble signifier tant bien que mal le même sens. Serait-ce une question de certitude?

Question

Une question concernant l'utilisation du subjonctif (J'espère que...)
Comment savoir quand utiliser le subjonctif ou l'indicatif dans le cas de "j'espère que"?

J'espère que tu vas bien / j'espère que vous allez bien 
J'espère que tu ailles bien / j'espère que vous ailliez bien

J'ai vu l'un ou l'autre utilisé dans des contextes différents, et chacune semble signifier tant bien que mal le même sens. Serait-ce une question de certitude?

Answer

En réalité dans le cas de "J'espère que..." on n'utilise jamais le subjonctif car l'on considère que c'est quasiment une certitude. La 2ème forme n'est donc pas correcte. Il faut utiliser l'indicatif, présent ou futur. 
Ex : j'espère que tu vas bien.
J'espère qu'il fera beau demain.
Le seul cas qui me vient en tête où l'on utilise le subjonctif après le verbe "espérer", est "Espérons que...".
Ex : Espérons qu'il fasse beau demain.
Espérons qu'il aille mieux.
Espérons que ce cours soit intéressant.
Le subjonctif est un peu complexe, et le verbe "espérer" aussi ahah.
Quelques autres infos utiles : https://www.francaisfacile.com/exercices/exercice-francais-2/exercice-francais-25454.php