"Obtenir" signifie atteindre un résultat ou un but. C'est l'idée de réussir à avoir ce que l'on veut ou ce que l'on demande.
En anglais, "get, obtain, achieve".
Ex : J'ai obtenu mon diplôme, j'ai obtenu la première place du tournoi, j'ai obtenu une bonne note à l'école
"Gagner" signifie obtenir quelque chose comme un profit avec l'idée de mérite et d'avantage. En anglais, il y a "win" mais aussi "earn" et "gain".
Ex: Gagner de l'argent, gagner une récompense, gagner du poids (gain weight)