"Pleiten, Pech und Pannen" war ursprünglich der Name einer Fernsehsendung. Diese Sendung kann man als Vorläufer der "fail compilations" auf Youtube betrachten: Es wurden kurze Amateurvideos gezeigt, in denen lustige Missgeschicke passiert sind. Ich würde nicht sagen, dass der Titel seitdem zu einer festen Redewendung geworden ist. Aber er ist durch seine Alliteration (3 Wörter mit demselben Anfangsbuchstaben) sehr einprägsam, und wenn sich bei einer Person oder einer Organisation Pannen häufen, dann fällt manchem vielleicht heute noch der Ausdruck "Pleiten, Pech und Pannen ein".

Wird oft als Witz bzw ironisch verwendet: Heute fanden in Berlin Wahlen statt. Die AfD hat gewonnen. Das war der Pleiten Pech und Pannendienst. Das bedeutet, dass der Sprecher meint, dass der Wahlsieg der AfD eine Katastrophe ist. Pleiten, Pech & Pannen ist eine ursprünglich von Max Schautzer konzipierte und moderierte Fernsehsendung im Ersten. Die erste Folge wurde am 30. März 1986 ausgestrahlt. Die Sendung behandelt Missgeschicke, die durch Zufall entstanden, von Privatleuten aufgenommen und an den Norddeutschen Rundfunk geschickt werden.