안녕하세요. :) 조사 "은/는"의 쓰임은 참 한국사람한테도 어려운 것 같습니다. "-은/는"은 보통 명사 뒤에 쓰이는데, 가끔 동사나 형용사 뒤에 쓰여서 "강조"나 "하지만"의 의미로 쓰입니다. "해 보고는 싶어요" > 정말 해 보고 싶다는 걸 "는"을 써서 강조하고 있지만 결과적으로는 할 수 없거나 어려운 상황을 나타냅니다. 문장으로 예를 들어 보면, 가고는 싶어요. (정말 가고 싶지만 가지 못 할 상황이나 이유가 있을 때) 저도 가고는 싶지만 일이 너무 바빠서 못 갈 것 같아요. **질문하신 문장의 순서를 바꿔 보면 아마 이해하기 쉬우실 것 같습니다. 그걸 해 보고는 싶어요. 하지만 할 수 있을 지 없을 지 장담하진 못 해요.

어떤 행위를 자주/가끔 한다는 뜻의 '-고는'은 '-고는 하다'의 형태일 때에만 해당되고, '-고는' 자체에 자주 한다는 뜻은 없어요. 여기서 '-고는'은 조사 '고' 뒤에 '는'을 붙여서 하나의 구절을 더 명확히 구분하거나 대조해서 강조하는 거예요. 는(구분, 대조, 강조), 도(함께 포함), 만(제한) 등의 조사는 다른 조사 뒤에 붙어서 이런 의미들을 추가할 수 있어요. 이런 조사의 역할은 한국어와 일본어의 아주 두드러진 특징이라고 할 수 있어요. - 장담하진 못 하지만 해보고 싶어요 => 특별한 뉘앙스가 없음. - 장담하진 못 하지만 해보고는 싶어요 = ... 해보고 싶기는 해요. (잘할 수 있을지 모르지만 해 보고 싶어요). - 장담하진 못 하지만 해보고도 싶어요 = ... 해보고 싶기도 해요. (꼭 그런 건 아니지만 해보고 싶은 마음도 있어요). 맨 앞의 '장담하진/장담하지는'도 같은 의미로 쓴 '는'이에요. '장담하지'보다 그 사실을 더 명확히 해요. '는'이 없어도 의미가 크게 달라지지는 않지만 '는'이 있는 게 더 자연스럽고 부드럽게 들려요. 질문을 조리 있게 잘 쓰셔서 이해하는 데 문제가 없어요. 그런데 마지막에 '게시물을 남기로 했습니다'는 '남기기로'로 해야 뜻이 통해요. 남다 (stay behind / remain - 자동사) + 기로 -> 남기로; 남기다 (leave behind - 타동사) + -기다 -> 남기기로. '남기로 하다'는 decide to stay 의 자동사 구절이어서 목적어 '게시물'과 연결이 안 돼요. '올리기로' (올리다 = raise, hoist, upload)라고 해도 좋아요.