ciao Suzana,
ho visto in ritardo la tua domanda, aggiungo comunque un commento visto che è possibile farlo, magari può esserti utile.
Vorrei provare a rispondere alle tue domande, ma prima vorrei dirti qualcosa a proposito della frase che hai scritto (non per dirti "hai sbagliato!", ma nel tuo interesse, per farti imparare!).
"Ti piacerebbe frequentarti con me?" è una frase che non segue le regole dell'Italiano standard. Non ci sono errori gravi, tali da renderla una frase 'non italiana', ma forse appartiene a qualche varietà di Italiano "regionale", o forse non la ricordi bene.
Esistono diverse varietà di Italiano: quello 'standard' (quello che si insegna a scuola, scritto e parlato, codificato nelle grammatiche), quello di tipo 'colloquiale', e le diverse varietà di Italiano 'regionale', influenzato dai vari dialetti.
Non voglio dire che tu non debba imparare qualche forma di Italiano regionale, dopo tutto si tratta di varietà di Italiano accettate dalle comunità locali di parlanti. L'importante è che tu sappia parlare anche un Italiano vicino a quello standard nei contesti che lo richiedono.
Riguardo alla tua frase, si dovrebbe dire:
"TI piacerebbe frequentarMI?" o "MI piacerebbe frequentarTI, ti andrebbe?" (non si aggiunge "con me"; inoltre ho messo le maiuscole per farti notare i pronomi).
Ma in questo caso è meglio usare il verbo riflessivo reciproco 'frequentarsi', perchè due persone si frequentano reciprocamente. Essendo reciproco, è usato solo con le persone plurali (per esempio, presente indicativo: noi ci frequentiamo, ecc.), e in rari casi con la 3a singolare.
Usando il reciproco, e se ci si dà del "tu", in Italiano standard si dovrebbe dire:
"ti piacerebbe CHE CI frequentassimo?", oppure, con una diversa, ma piccola, sfumatura di significato: "ti piacerebbe SE CI frequentassimo?" O meglio: "ti piacerebbe che/se cominciassimo a frequentarci?".