Esta es una expresión muy coloquial, y algo antigua.
En donde vivo (México) la expresión equivale a decir "Me gustaría estar en su lugar" y puede expresarse en broma o con envidia y sarcasmo también, dependiendo el tono en el que se diga.
Otro ejemplo sería decir en una oficina, entre compañeros de trabajo:
¿Ya supiste que el jefe se fue de vacaciones al Caribe?
No lo sabía, ¿Quién fuera él?
Nota: Creo que lo correcto serían signos exclamativos (!) en lugar de interrogativos (?).