mas sencillo, claro y corto: preguntáte que es lo que menos merecés. LO que menos merecés es el amor.. preguntáte que es lo que mas necesitás. LO que mas necesitás es el amor... entonces ...se refiere al amor.

¡Hola! En este caso, el "lo" pronombre de objeto direco que se refiere a una idea abstracta: Ámame cuando menos lo merezca, ya que es cuando más lo necesito. Ámame cuando menos merezca ser amado, ya que es cuando más necesito ser amado. (Redundancia para mostrar a qué reemplaza el artículo) Ámame cuando menos merezca tener tu amor, ya que es cuando más necesito tenerlo. "Ser amado" es una frase sin género, por lo que toma el "lo" como neutro. En tu segunda oración, utilizando el artículo "la", se podría entender que se refiere a una mujer, pero la frase no tendría mucho sentido ("Ámame cuando no la merezca." O sea, cuando no mereces a una mujer, ¿le pides a otra que te ame?).