En reprenant tes exemples :
Dans => A la fin de la période donnée
Au bout de => Assez peu utilisé, et dans la phrase mise en exemple, on écrirait plutôt "2) Après avoir eu ma licence, je ferai un master pendant deux ans"
En => Durant la période donnée
Après, ces mots sont comme dans bien des langues utilisés pour des raisons différentes. Dur de donner une généralité.
Par exemple :
Dans = A l'intérieur, dans une période (a la fin)
Au bout = A la fin
Pendant = Durant
En = Durant, pour indiquer une matière, un pays,...