happy = felice
glad = contento
/contento/ is a feeling that is not as overwhelming as 'felice'.
Examples:
1) (mother to child)
Sei contento del tuo cappotto (coat) nuovo?
2) non sono contento di dover lavorare anche di domenica,
pero` cosi` possiamo permetterci (afford) un viaggio in estate.
3) (padre al figlio, in occasione del matrimonio)
a) Sei felice? E` quello che speravi?
b) Si`, penso che avremo una vita felice insieme.
4) (mother to children)
a) Siete contenti se vi porto al mare (to the beach, to the seaside)?
b) contentissimi!
/felice/ is something that originates from one or more circumnstances that usually have been planned for, or that have a deep meaning related to life.
Sometimes we also use /felice e contento/, like in:
-- guarda i nostri bambini come giocano felici e contenti, speriamo
che siano cosi` anche nella vita.
-- lo sai che ho un gatto e un cane che giocano insieme felici e contenti?