La frase/chiste completa es "I'm coming in for a landing," por lo que interpreto que en este contexto "I'm coming in" no literalmente significa "estoy entrando" sino "estoy aterrizando". En un sentido figurado, las labias del chico "aterrizan" en las labias de la chica, y el chico quiere decir que tiene que sobrepasar las dudas para hacerlo.

Pues, quiere decir 'voy a besarte ahora.' Hay varias razones por las cuales ha dicho esto. Primero, para conjurar el coraje para hacer lo que quería decir, es decir, besar a la chica. En plan, no es posible que se eche atrás ahora que lo ha dicho con voz alta. También para quitarle hierro al asunto un poco porque como has dicho, estaba nervioso y este comentario hace un poco de gracia. Y finalmente para que la niña supiera lo que iba a pasar así que podía prepararse un poco. Y seguramente, si la chica no quisiera que el chico le de un beso, le habría dicho algo para que parara.

El niño esta entrando en algo (un cuarto?)