Hi Lola, I think “¿A que no te atreves a decírselo?” is equivalent to “I bet you don't dare tell him” IHIH Leo

Es una forma de decir, es como un modismo, citando tu ejemplo sería como apuesto que no te atreves a decirle. Es como la abreviación de "apuesto que..."

"A que" ahí se usa para retar a alguien a que haga algo. Por ejemplo, vas a la playa un día de frío: "¿A que no te tiras al agua? Se puede usar en serio o para jugar, para pasar el rato. ¿A que no soy capaz de aprender chino?