①俺にお金もらうか？

→すごく変です。

上から目線というか、、バカにしている印象です。仲の良い友達に冗談で言うならいいですが……

②俺にお金もらってもらう？

→これも普通は使いません。

「～してもらう」という言葉を使うと、上下関係ができます。やってくれる人に敬意(respect)を示すことになるので……

自分に敬意を示させる表現は、友達への冗談くらいでしか使いません。

③「俺にお金もらってくれる」

→これは文法的に変で、理解するのが難しいと思います。

④俺にお金あげてくれる

→使いません

⑤彼にお金あげてくれる

→「彼にお金あげてくれる？」という質問なら正しいです。

まとめ

「あげる」や「もらう」という言葉を使うと、自然に関係性に上下ができるので、

自分を持ち上げる使い方はしません。