Andai da un contadino qui sotto, e GLI chiesi se gentilmente mi AIUTASSE ad uscire la macchina.

Quello che in genere diciamo e`: "e gli chiesi gentilmente se mi potesse aiutare" gentilmente e` avverbio riferito a /chiedere/, non ad /aiutare/ In genere si usa la forma con il verbo /potere/.