It is almost the same meaning. But it's a little different. 잘 보냈어요? -> it used in case of a set period.( for example, vacation or weekend etc.) 잘 지냈어요? -> you meet anyone after long time without a set period. 방학 잘 보냈어요? (o) 방학 잘 지냈어요? (x) 방학 동안 잘 지냈어요? (o) --------------- 두가지 문장은 같은 의미지만, 약간 다르게 사용됩니다. '잘 보냈어요?'는 방학이나 휴가, 주말 등과 같은 정해진 기간 동안 잘 있었냐는 의미입니다. (예: 방학 잘 보냈어? / 휴가 잘 보냈어? ) '잘 지냈어요?'는 정해진 기한이 아닌 매우 오랫만에 만났을 경우, 또는 단순한 안부를 물을 때 사용합니다. (예: 그동안 잘 지냈어? / 잘 지냈어?)